Η μονή Ταξιαρχών συνδέεται με τον Όσιο Λεόντιο (1377-1452), ο οποίος ήταν γιος ανώτατου στρατιωτικού αξιωματούχου από τη Μονεμβασία και είχε στενές σχέσεις με την Κωνσταντινούπολη καθώς η μητέρα του Θεοδώρα ήταν θυγατέρα του αυτοκράτορα Ανδρονίκου του Δ´ του Παλαιολόγου (1376-1379). Ο Όσιος Λεόντιος, του οποίου το κοσμικό όνομα ήταν Λέων, σύμφωνα με τα στοιχεία που αντλούμε από το βίο του, αφού έζησε για αρκετό χρονικό διάστημα στο Άγιο Όρος, έφθασε και εγκαταστάθηκε περίπου στα 1415-1420 σ΄αυτό ακριβώς το σημείο.
Στη σκήτη του Οσίου Λεοντίου, στο πρώτο επίπεδο του καστρομονάστηρου της μονής Ταξιαρχών, υπάρχει ο μικρός ναός του Αρχαγγέλου Μιχαήλ.
Πριν μερικά χρόνια η 6η Εφορεία Βυζαντινών Αρχαιοτήτων έφερε στο φως το παλαιότερο, από τα τρία τουλάχιστον στρώματα ζωγραφικής, που υπήρχαν στον μικρό αυτό ναό. Ο υψηλής ποιότητας διάκοσμος του μικρού ναϋδρίου καταδεικνύει το ενδιαφέρον του Λεοντίου για τη μονή, ο οποίος λόγω των σχέσεων που διατηρούσε με την Βασιλεύουσα, ανέθεσε τη διακόσμηση το ναού σε τεχνίτες της Πόλης. Οι ζωγράφοι της μονής Ταξιαρχών αντιπροσωπεύουν ένα από τα σημαντικότερα ρεύματα της κωνσταντινουπολίτικης τέχνης του τέλους του 14ου και των αρχών του 15ου αιώνα, όπως αυτή αποτυπώνεται σε έργα κορυφαίων καλλιτεχνών της εποχής αυτής που εργάζονται μακριά από την Κωνσταντινούπολη.
Συγκεκριμένα, η εξπρεσιονιστική ζωγραφική του Παλαιομονάστηρου, μπορεί να συγκριθεί με έργα του Θεοφάνη του Έλληνα και του Μανουήλ Ευγενικού και είναι από τα σπουδαιότερα δείγματα αυτού του ρεύματος στη βυζαντινή επικράτεια.
